Молекулы из двух элементов — основа нефтехимии
Бензин, природный газ, полиэтилен, аспирин — всё начинается с углеводородов. Углеводороды — органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. При всей простоте состава они образуют огромное разнообразие структур с разными свойствами.
Насыщенные углеводороды — алканы
Алканы (парафины) — только одинарные связи C–C. Общая формула CₙH₂ₙ₊₂. Метан CH₄ (природный газ), этан C₂H₆, пропан C₃H₈ (газ в баллонах), бутан C₄H₁₀ (зажигалки). Химически инертны: не реагируют с кислотами, щелочами, окислителями при обычных условиях. Основная реакция — замещение (галогенирование на свету). Сгорают с выделением большого количества теплоты — главное топливо.
Ненасыщенные углеводороды
Алкены (олефины) — одна двойная связь C=C. Общая формула CₙH₂ₙ. Этилен CH₂=CH₂ — сырьё для производства полиэтилена. Основная реакция — присоединение (HBr, H₂, H₂O, галогены). Алкины — тройная связь C≡C. Ацетилен HC≡CH — сварочный газ, горит при 3200°C. Также реакции присоединения.
Ароматические углеводороды — арены
Бензол C₆H₆ — шесть атомов углерода в кольце с делокализованными π-электронами. Особая стабильность ароматической системы: не присоединяет, а замещает (электрофильное замещение). Толуол, ксилол, нафталин — производные. Применение: растворители, красители, взрывчатые вещества (тринитротолуол), лекарства. Токсичность: бензол — канцероген, летучий, нужна вентиляция.
Нефть и переработка
Нефть — смесь сотен углеводородов. Перегонка разделяет по температуре кипения: газ (до 40°C), бензин (40–180°C), керосин (150–300°C), дизельное топливо, мазут. Крекинг — термическое расщепление тяжёлых фракций до более лёгких (бензин). Октановое число бензина — показатель стойкости к детонации: изооктан = 100, гептан = 0.
Изомерия
Одна формула — разные структуры, разные свойства. Бутан C₄H₁₀: н-бутан (прямая цепь, t°кип = −1°C) и изобутан (разветвлённая, t°кип = −12°C). Цис- и транс-изомерия у алкенов: атомы по одну или разные стороны двойной связи — разные физические и биологические свойства (транс-жиры из цис-ненасыщенных кислот).