–ОН: маленькая группа с большими последствиями
Водка и антисептик, дизельное биотопливо и краситель для тканей — всё содержит гидроксильную группу –OH. Спирты — органические вещества с группой –ОН, связанной с углеводородным радикалом. Фенолы — то же, но –ОН связана с ароматическим кольцом. Разница в соседях меняет химию кардинально.
Классификация спиртов
По числу –ОН групп: одноатомные (этанол), двухатомные (этиленгликоль), трёхатомные (глицерин). По типу углерода, несущего –ОН: первичные (–CH₂OH), вторичные (–CHOH–), третичные. Одноатомные спирты C₁–C₄ — жидкости, смешиваются с водой. С₅ и выше — маслянистые жидкости с характерным запахом. Высшие спирты твёрдые (цетиловый — в кремах).
Важнейшие спирты
Метанол CH₃OH (метиловый, древесный спирт) — смертельно ядовит: 10 мл вызывают слепоту, 30 мл — смерть. Путают с этанолом в нелегальных напитках. Этанол C₂H₅OH — «питьевой» спирт, топливо (биоэтанол в Бразилии — до 20% автотоплива), растворитель, антисептик. Глицерин HOCH₂CHOHCH₂OH — вязкая сладкая жидкость, в косметике, пищевой промышленности (Е422), нитроглицерин.
Химические свойства спиртов
Дегидратация (−H₂O): спирт → алкен (при t°, кислота) или простой эфир. Окисление: первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота. Вторичный → кетон. Этерификация: спирт + кислота → сложный эфир + H₂O (ацетилсалициловая кислота — аспирин). Реакция с натрием выделяет водород (–ОН слабее воды, сильнее кислот).
Фенол C₆H₅OH
Карболовая кислота — кристаллическое вещество с характерным запахом. Кислотнее спиртов (ОН отдаёт протон щелочи). Антисептик — открыт Листером в 1865 г., революция в хирургии. Но токсичен и разъедает кожу. Сейчас используют производные: крезолы, хлорфенолы. Фенол — сырьё для синтеза пластмасс (фенолформальдегидные смолы — карболит, текстолит), красителей, лекарств (аспирин, парацетамол).